N é en 1160, il est le fils de Simon III, seigneur de Montfort-L´Amaury et d´Epernon, comte d´Evreux, et d´Amicie de Beaumont, comtesse de Leicester. A la mort de son père, vers 1180, il récupère Montfort, Epernon et Houdan puis, en 1204, Leicester ; mais il ne s´agit là que d´un titre, le roi d´Angleterre ayant saisi les terres anglaises appartenant aux Français. SIMON participe à la Quatrième croisade, refusant le jeu des Vénitiens qui détournent l´expédition vers Zara puis Constantinople. En 1209, prenant part à la croisade albigeoise comme vassal du duc de Bourgogne, il accepte du pape Innocent III les terres des Trencavel mais sait, malgré les bonnes relations qu´il noue avec Raimond VI, que la croisade ne sera victorieuse qu´avec la chute de Toulouse. Il entreprend donc de l´isoler et, à Muret (1213), il anéantit la coalition de circonstance réunissant Toulouse à l´Aragon. En 1215, le concile de Latran lui confie le comté de Toulouse à condition d´en rendre hommage au roi de France mais, dès 1216, Toulouse se révolte. C´est un échec mais Montfort doit gagner Beaucaire à son tour soulevée. Pendant ce temps (septembre 1217), Raimond VI rentre dans Toulouse, accueilli en libérateur. Montfort entreprend alors une lutte à mort avec les Toulousains. Ceux-ci ont le dessus, le 25 juin 1218, lorsqu´un pavé lancé par une catapulte fracasse le crâne de Montfort. Les côtés positifs du personnage (souci d´être bon seigneur, instauration d´un avocat gratuit pour les pauvres) ne peuvent faire oublier son esprit étroit et sa férocité.